На регионалном такмичењу „Пословни изазов”, које је одржано 23. септембра 2026. године у Лесковцу, Јаков Милановић, ученик првог разреда ИТ смера Гимназије у Прокупљу, освојио је 1. место. Јаков се са ученицима из свог тима надметао са 126 средњошколаца из 30 средњих школа југоисточне Србије, распоређених у 21 тиму.
Као првопласирани на овом такмичењу, учествоваће на републичком такмичењу „Пословни изазов”, које ће се организовати у фебруару 2027. године у Београду.